En 1999, Alain Juppé est mis en examen pour « abus de confiance, recel d'abus de biens sociaux, et prise illégale d'intérêt » pour des faits commis en tant que secrétaire général du Rassemblement pour la République et maire adjoint de Paris aux finances, de 1983 à 1995. Il est considéré comme un élément clé d'un système de financement occulte d'emplois au sein du RPR financés par la mairie de Paris et des entreprises désireuses de passer des contrats publics (sa secrétaire personnelle au RPR fut elle-même rémunérée par une entreprise, le groupe immobilier Ségur, puis par la ville de Paris).
Son procès pour prise illégale d'intérêts s'ouvre le 29 septembre 2003. Alain Juppé y affirme avoir pris connaissance du système d'emplois fictifs en 1993. Le 30 janvier 2004, il est condamné par le tribunal correctionnel de Nanterre à 18 mois de prison avec sursis et à une peine de dix ans d'inéligibilité. Le tribunal juge notamment qu'Alain Juppé a « délibérément recouru à des arrangements illégaux » pour favoriser l'action du RPR, que la nature des faits était « contraire à la volonté générale exprimée par la loi » et qu'il avait ainsi « trompé la confiance du peuple souverain ». La présidente du tribunal exige l'inscription de cette condamnation à son casier judiciaire.
En 2003, il met fin à sa carrière d'inspecteur des finances et fait valoir ses droits à la retraite à l'âge de 57 ans, alors que le gouvernement prépare une réforme des retraites repoussant l'âge de départ à la retraite? . . .